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Über β‐ und γ‐Keto‐sulfonium‐Salze und ihren Zerfall in wäßriger Lösung

1953; Wiley; Volume: 86; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19530860321

0009-2940

Horst Böhme, Paul Heller,

Chemical Synthesis and Reactions

Abstract β‐Keto‐sulfonium‐Salze zerfallen in wäßriger Lösung beim Erhitzen mit 1 Äquivalent Alkali unter Abspaltung von Wasser und intramolekularer Umlagerung; mit überschüssigem Alkali beobachtet man die hydrolytische Spaltung einer CC‐Bindung und Bildung von Carbonsäure neben Methyl‐dialkyl‐sulfonium‐hydroxyd. γ‐Keto‐sulfonium‐Salze spalten sich in wäßriger Lösung in Dialkylsulfide und Alkyl‐ bzw. Aryl‐vinyl‐ketone. Die Stabilität der untersuchten Sulfonium‐Verbindungen ist verschieden, je nachdem ob an der Carbonyl‐Gruppe ein aliphatischer oder aromatischer Rest gebunden ist.