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No‐Indigo. Die Konstitution des Glykosin‐Farbstoffs von Radziszewski und des Benzimidazol‐Farbstoffs von v. Niementowski

1958; Wiley; Volume: 615; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19586150116

0075-4617

Richard Kühn, Werner J. Blau,

melanin and skin pigmentation

Abstract Der aus Glykosin mit H 2 O 2 entstehende blauschwarze Farbstoff hat nicht die Zusammensetzung C 6 H 4 N 4 O 2 , sondern C 6 H 4 N 4 O 2 . Er ist als doppeltes N ‐Oxyd des Glykosins aufzufassen und nach II zu formulieren. — Eine analoge Konstitution besitzt der aus Benzimidazol‐ N ‐oxyd und O 2 entstehende Farbstoff, den wir auch aus 2.2'‐Dibenzdiimidazyl und H 2 O 2 erhalten haben. Dieser im festen Zustand schwarze Farbstoff (VII) leitet sich strukturell vom Indigo durch Austausch der beiden CO‐Gruppen gegen NO‐Gruppen ab. Hinsichtlich der optischen und chemischen Eigenschaften sowie der Bildung von Metallkomplexen wird die neue Klasse der NO‐Indigoide mit dem Indigo verglichen. NO‐Indigo ist bei Zimmertemperatur paramagnetisch, bei der Temperatur des flüssigen Stickstoffs jedoch diamagnetisch.