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Cyclit‐Reaktionen, XIII. Synthese von Pseudozuckern aus D ‐Glucose durch intramolekulare Horner‐Emmons‐Olefinierung

1987; Wiley; Volume: 1987; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198719870205

0170-2041

Hans Paulsen, Wolfgang von Deyn,

Organophosphorus compounds synthesis

Abstract Der aus D ‐Glucose‐diethyldithioacetal über 1 und 2 erhältliche Aldehyd 3 kann mit Methylphosphonsäure‐dimethylester in der Kette verlängert werden zu 4 . Nach Umwandlung von 4 in 9 kann dieses im Laufe einer Swern‐Oxidation direkt zum Enon 6 cyclisiert werden. Aus 6 sind durch Hydrierungen Pseudo‐β‐ D ‐glucopyranose ( 14c ), Pseudo‐α‐ D ‐glucopyranose ( 20c ), Pseudo‐α‐ L ‐idopyranose ( 15c ) und Pseudo‐β‐ L ‐idopyranose ( 21c ) zugänglich.