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Erste 1,4‐Dipolare Cycloadditionen von 3,6‐Dihydro‐6‐oxo‐1‐pyrimidinium‐4‐olaten an 1,2,4‐Triazolin‐3,5‐dione

1985; Wiley; Volume: 118; Issue: 11 Linguagem: Italiano

10.1002/cber.19851181127

0009-2940

Hans Gotthardt, K.‐H. SCHENK,

Fluorine in Organic Chemistry

Chemische BerichteVolume 118, Issue 11 p. 4567-4577 Organische Chemie Erste 1,4-Dipolare Cycloadditionen von 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olaten an 1,2,4-Triazolin-3,5-dione Hans Gotthardt, Corresponding Author Hans Gotthardt Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstr. 20, D-5600 Wuppertal 1Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstr. 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this authorKarl-Heinz Schenk, Karl-Heinz Schenk Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstr. 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this author Hans Gotthardt, Corresponding Author Hans Gotthardt Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstr. 20, D-5600 Wuppertal 1Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstr. 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this authorKarl-Heinz Schenk, Karl-Heinz Schenk Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstr. 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this author First published: November 1985 https://doi.org/10.1002/cber.19851181127Citations: 22AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstractde Die Synthese einiger neuer Vertreter der Pyrimidinium-4-olate vom Typ 3 und 7 aus den Amidinen 2 bzw. 6 und Malonsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylestern) 1 wird beschrieben. Mit den 1,2,4-Triazolin-3,5-dionen 4 reagieren die in 5-Stellung substituierten Vertreter 3 oder 7 bereits bei Raumtemperatur in hohen Ausbeuten zu den stabilen Primäraddukten 5 bzw. 8 als Ergebnis einer 1,4-Dipolaren Cycloaddition, während die in 5-Position unsubstituierten Betaine 3i,j mit 4 die neuen Betaine 9a,b liefern. Abstracten First 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions of 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olates to 1,2,4-Triazoline-3,5-diones The synthesis of some novel representatives of the pyrimidinium-4-olates of type 3 and 7, prepared from amidines 2 or 6 and bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates 1, is described. The representatives 3 or 7, which are substituted at the 5-position, react with the 1,2,4-triazoline-3,5-diones 4 even at room temperature to produce high yields of stable primary adducts 5 or 8, respectively, as a result of a 1,4-dipolar cycloaddition reaction, whereas the betaines 3i,j, which are unsubstituted at the 5-position, react with 4 to give the new betaines 9a,b. References 1 W. Friedrichsen, Th. Kappe und A. Böttcher, Heterocycles 19, 1083 (1982), und dort zitierte Literatur. 10.3987/R-1982-06-1083 CASWeb of Science®Google Scholar 2 K. T. Potts und M. Šorm, J. Org. Chem. 36, 8 (1971). 10.1021/jo00800a003 CASWeb of Science®Google Scholar 3 Th. Kappe und W. Lube, Angew. Chem. 83, 967 (1971); 10.1002/ange.19710832305 Google Scholar Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 10, 925 (1971). 10.1002/anie.197109251 CASWeb of Science®Google Scholar 4 K. T. Potts und M. Šorm, J. Org. Chem. 37, 1422 (1972). 10.1021/jo00974a028 CASWeb of Science®Google Scholar 5 R. A. Coburn und R. A. Glennon, J. Heterocycl. Chem. 10, 487 (1973). 10.1002/jhet.5570100412 CASWeb of Science®Google Scholar 6 R. A. Glennon, J. J. Gaines und M. E. Rogers, J. Med. Chem. 24, 766 (1981). 10.1021/jm00138a027 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 7 H. Gotthardt und J. Blum, Chem. Ber. 118, 2079 (1985). 10.1002/cber.19851180528 CASWeb of Science®Google Scholar 8 H. Gotthardt und K.-H. Schenk, Tetrahedron Lett. 24, 4669 (1983). 10.1016/S0040-4039(00)86222-X CASWeb of Science®Google Scholar 9 A. Stock und H. Stoltzenberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 50, 498 (1917). 10.1002/cber.19170500185 CASWeb of Science®Google Scholar 10 Th. Kappe und W. Lube, Monatsh. Chem. 102, 781 (1971). 10.1007/BF01167260 CASWeb of Science®Google Scholar 11 Th. Kappe, Monatsh. Chem. 98, 874 (1967). 10.1007/BF00901390 CASWeb of Science®Google Scholar 12 P. Oxley, D. A. Peak und W. F. Short, J. Chem. Soc. 1948 1618. Google Scholar 13 A. J. Hill und M. V. Cox, J. Am. Chem. Soc. 48, 3214 (1926). 10.1021/ja01691a031 CASGoogle Scholar 14 A. C. Hontz und E. C. Wagner, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 383 (1963). Google Scholar 15 P. Oxley und W. F. Short, J. Chem. Soc. 1948 1514. Google Scholar 16 Dissertation W. Hentschel, Univ. München 1973. Google Scholar Citing Literature Volume118, Issue11November 1985Pages 4567-4577 ReferencesRelatedInformation