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Herstellung von 1,2,4-Trithiolan-, 1,2,4,5-Tetrathian- sowie 1,2,3,5,6-Pentathiepan-S-oxiden und deren Reaktionen mit (Ph3P)2Pt(η2-C2H4). Kristallstrukturanalyse von 3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trithiolan-1-oxid

2001; Wiley; Volume: 627; Issue: 7 Linguagem: Inglês

10.1002/1521-3749(200107)627

1521-3749

Wolfgang Weigand, R. Wünsch, Κ. Polborn, Grzegorz Mlostoń,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Bei der Oxidation von 3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trithiolan (1) mit m-Chlorperbenzoesäure entsteht selektiv das 3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trithiolan-1-oxid (2). Die Molekülstruktur von 2 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Die Oxidation von Octamethyltetrathiadispiro[3.2.3.2]dodecan-2,9-dion (3) mit Trifluorperessigsäure bei –50 °C liefert das 5-Oxid 4. Das Octamethylpentathiadispiro[3.3.3.2]tridecan-2,9-dion (5) wird mit m-Chlorperbenzoesäure bei 0 °C zum 12-Oxid 6 oxidiert. Das 1-Oxid 2 reagiert mit zwei Äquivalenten (Ph3P)2Pt(η2-C2H4) (7) zu einem 1 : 1 Gemisch von (Ph3P)2PtSCPh2S (8) und (Ph3P)2Pt(η2-Ph2C=S=O) (9). Metal Complexes of Functionalized Sulfur-containing Ligands. XVII Synthesis of S-Oxides of 1,2,4-Trithiolane, 1,2,4,5-Tetrathiane as well as 1,2,3,5,6-Pentathiepane, and their Reactions with (Ph3P)2Pt(η2-C2H4). X-Ray Structure Analysis of 3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trithiolane 1-oxide 3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trithiolan (1) was oxidized using m-chloroperbenzoic acid to give, selectively, the 3,3,5,5-tetraphenyl-1,2,4-trithiolane 1-oxide (2). 2 was characterized structurally. The reaction of octamethyl tetrathiadispiro[3.2.3.2]dodecane-2,9-dione (3) with trifluoroperacetic acid at –50 °C yielded the corresponding 5-oxide 4. Oxidation of octamethyl pentathiadispiro[3.3.3.2]tridecane-2,9-dione (5) with m-chloroperbenzoic acid at 0 °C gave the 12-oxide 6. Treatment of 2 with two equivalents of (Ph3P)2Pt(η2-C2H4) (7) afforded a mixture (1 : 1) of the complexes (Ph3P)2PtSCPh2S (8) and (Ph3P)2Pt(η2-Ph2C=S=O) (9), respectively.