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Vinylamine, XXI. Hydrazon‐Enhydrazin‐Tautomerie bei Hydrazonen von β‐Ketoestern und β‐Ketonitrilen

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19761090438

0009-2940

H. AHLBRECHT, Hermann Henk,

Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds

Hydrazone, Semicarbazone und Acylhyrazone von β-Ketoestern und β-Ketonitrilen können in Lösung teilweise oder völlig zu den entsprechenden Enhydrazinen, Ensemicarbaziden und Enhydraziden tautomerisieren. Beide Tautomeren können als E-Z-Isomere auftreten. Die Gleichgewichtskonzentrationen der Isomeren wurden NMR-spektroskopische bestimmt. Es Wird gezeigt, daß für deren strukturelle Abhängigkeit sterische Effekte eine wichtige Rolle spielen. Eine Oxim Enhydroxylamin-Tautomerie konnte nicht nachgewiesen werden. Vinylamines, XXI: Hydrazone Enehydrazine Tautomerism of Hydrazones of β-Keto Esters and β-Keto Nitriles Hydrazone, semicarbazones, and acylhydrazones of β-keto esters and β-keto nitriles tautomerize in solution partially or completely to give the corresponding enehydrazines. enesemicarbazides, and enehydrazides. Both tautomers can exist. as E-Z-isomers. The equilibrium concentrations of the isomers were determined by means of n. m. r. spectroscopy. It is shown that steric effects are important for their structural dependence. An oxime enehydroxylamine tautomerism could not be proved.