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S ‐Carboxymethyl‐ L ‐cystein‐( R )‐ und ( S )‐sulfoxid

1987; Wiley; Volume: 320; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19873200518

1521-4184

Claus O. Méese,

Synthesis and Reactivity of Sulfur-Containing Compounds

Abstract S‐Carboxymethyl‐L‐cystein (1) , das als Mucolytikum im therapeutischen Einsatz ist (Mucodyne®, Mucolex®) und auch bei der Metabolisierung von Halogenethanen als intermediäres Cystein‐Konjugat auftritt, wird im Humanorganismus zum Teil in ein S‐Oxid 2 (S‐Carboxymethyl‐L‐cystein‐S‐oxid, 3‐Carboxymethylsulfinyl‐L‐alanin) übergeführt, wobei das Ausmaß der Sulfoxidation von 1 , wie auch bei zahlreichen anderen schwefelhaltigen Arzneimitteln, erhebliche genetisch determinierte Variation aufweist. Obgleich dieser im Zusammenhang mit genetischem Polymorphismus und damit verknüpften analytischen und stereochemischen Aspekten wichtige Metabolit 2 in der Literatur mehrfach erwähnt worden ist ist, seine chemische Synthese bisher nicht beschrieben worden. Im folgenden soll daher über die einfache Darstellung von 2 und die Trennung der epimeren Sulfoxide (4R)‐ 2 und (4S)‐ 2 berichtet werden.