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Beiträge zur Konstellationsanalyse, VII. (Solvolyse von Toluolsulfonsäureestern, IX) Konkurrenzreaktionen bei der Alkoholyse

1961; Wiley; Volume: 645; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19616450111

0075-4617

Walter Hückel, Dieter Maucher, Ottraud Fechtig, Jürgen Kurz, Martin Heinzel, Adolf Hubele,

Molecular Sensors and Ion Detection

Abstract Die bei der Solvolyse von Toluolsulfonaten der Stereoisomeren von 1‐Methyl‐cyclohexanol‐(2) und ‐(3), von drei α‐Dekalolen und von Menthol sowie Isomenthol nebeneinander herlaufenden Substitutions‐ und Abspaltungsvorgänge werden kinetisch und präparativ untersucht. Insbesondere wird geprüft, inwieweit sekundäre Reaktionsprodukte entstehen können. Das Ergebnis der Alkoholyse wird mit dem der E2‐Abspaltungen verglichen. Die Zusammenhänge, die zwischen Reaktionsverlauf, Konfiguration und Konstellation bestehen, werden festgestellt. Die anomale, zur Bildung tertiären äthers führende Substitution wird zum Abspaltungsvorgang in Beziehung gesetzt.