Portal de Periódicos da CAPES

Zur “cis-präferenz” bei der addition von butenyl-metallverbindung an ketone und aldehyde

1980; Elsevier BV; Volume: 195; Issue: 2 Linguagem: Inglês

10.1016/s0022-328x(00)89998-2

1872-8561

Reinhard W. Hoffman, Ulrich Weidmann,

Analytical Chemistry and Chromatography

Esters of 1-butenyl-3-boronic acid add to aldehydes forming 2-butenyl-1-carbinols, the E/Z-ratio of which varies between 31 and 12 depending on the steric requirements of the ester component. The steric bulk of the groups coordinating the metal ion is discussed as a potential cause of the "cis-preference" observed on addition of butenylmetal derivatives to ketones. 1-Butenyl-3-boronsäureester addieren an Aldehyde unter Bildung von 2-Butenyl-1-carbinolen. Deren E/Z-Verhältnis variiert je nach Raumerfüllung der Ester-Komponente von 31 bis 12. Die Raumerfüllung der am Metallkation koordinierenden Gruppen wird als mögliche Ursache der cis-Präferenz bei der Addition von Butenyl-Metall-Verbindungen an Ketone diskutiert.