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Hohe Stereoselektivität bei Lewis‐Säure‐katalysierten und bei unkatalysierten Diels‐Alder‐Reaktionen des Fumarsäureesters von ( S )‐Ethyllactat

1987; Wiley; Volume: 99; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19870991119

1521-3757

Horst Hartmann, A. F. Abdel Hady, K. Sartor, John Weetman, Günter Helmchen,

Chemical Synthesis and Reactions

Enantiomere Diastereomere nach Wahl sind aus dem Fumarat 1 und Dienen zugänglich. So ergibt die unkatalysierte Diels‐Alder‐Reaktion von 1 mit Cyclopentadien bevorzugt das Diastereomer 2a ( 2a : 2b = 98 : 2); mit TiCl 4 als Katalysator entsteht dagegen überwiegend 2b ( 2a : 2b = 5 : 95). Analoge Resultate wurden auch mit weniger reaktiven Dienen erhalten [R*–OH = ( S )‐Ethyllactat]. magnified image