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Verzweigte Zucker, XXVI. Synthesen C‐4‐methylverzweigter Aminozucker vom Typ des Garosamins

1980; Wiley; Volume: 113; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19801130805

0009-2940

Hans Paulsen, Holger Tietz, Wolfgang Koebernick, Volker Sinnwell,

biodegradable polymer synthesis and properties

Abstract Epoxidöffnung der verzweigten Epoxyzucker 1 und 9 mit Natriumazid führt zu den Azidozuckern 2 und 4 bzw. 10 und 12 . Aus 2 und 10 sind Derivate des Garosamins bzw. des Epigarosamins erhältlich. Die Reaktion des verzweigten 2‐Enopyranosids 20 mit NaN 3 /BF 3 liefert die Gleichgewichtspaare 25a ⇋ 28a und 26a ⇋ 29a . Die Gleichgewichtsverteilung dieser [3,3]‐sigmatropen Umlagerungen, die Konfigurationsfestlegung der Produkte und die Umwandlung in Aminozucker und Glycoside werden diskutiert.