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Über Glykoside mit lacton‐bildendem Aglykon, II. Über die Struktur der antibiotisch aktiven Substanzen der Tulpe ( Tulipa gesneriana L.)

1969; Wiley; Volume: 102; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19691020631

0009-2940

Rudolf Tschesche, Friedrich‐Johannes Kämmerer, Günter Wulff,

Natural product bioactivities and synthesis

Abstract Aus Tulipa gesneriana L. wurden zwei antibiotisch aktive Glucoside, 1‐Tuliposid A ( 14a ) und 1‐Tuliposid B ( 15a ), isoliert, die Acyl‐β‐ D ‐glucopyranoside der γ‐Hydroxy‐α‐methylen‐buttersäure bzw. ( S )‐β.γ‐Dihydroxy‐α‐methylen‐buttersäure sind. Beide bisher unbekannten Säuren ( 8 und 9 ) wurden nach alkalischer Hydrolyse von 14a bzw. 15a erhalten. In saurer Lösung werden die Glucoside in D ‐Glucose und unter Lactonisierung der Säuren in die ebenfalls antibiotisch aktiven α‐Methylen‐γ‐butyrolacton ( 5 ) und ( S )‐β‐Hydroxy‐α‐methylen‐γ‐butyrolacton ( 6 ) gespalten. 14a und 15a gehen beim Aufbewahren unter Acylwanderung mehr oder weniger leicht in die antibiotisch inaktiven 6‐Acylderivate, 6‐Tuliposid A ( 14b ) und 6‐Tuliposid B ( 15b ), über.