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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer‐Reaktion), I Eigenschaften und Struktur von Zwischenverbindungen der Bucherer‐Reaktion

1960; Wiley; Volume: 638; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19606380104

0075-4617

Alfred Rieche, Helmuth Seeboth,

Carbon dioxide utilization in catalysis

Abstract Die Zwischenstufen der B UCHERER ‐Reaktion werden bisher als Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen (I) aufgefaßt. Sie werden durch Säuren, selbst in der Wärme, nicht gespalten. Ihre SO 3 H‐Gruppe ist nicht austauschbar gegen CN, und eine veresterungsfähige OH‐Gruppe ist nicht vorhanden. Sie zeigen somit Abweichungen vom chemischen Verhalten der Ketonsulfitverbindungen. Mit Ketonreagentien, wie Phenylhydrazin, Semicarbazid und Hydroxylamin, bilden sie Phenylhydrazone, Semicarbazone und Oxime. Ihre IR‐Spektren zeigen bei 1700 cm −1 ausgeprägte Ketonbanden. Daraus wird geschlossen, daß es sich bei den Zwischenverbindungen der B UCHERER ‐Reaktion um Tetralonsulfonsäuren (z. B. IVa–VIIa) handelt. Einige Hydrogensulfit‐Anlagerungs‐produkte werden beschrieben.