Eine neue, hochenantioselektive Alkinylierung von Ketonen, die durch chirale Zinkaminoalkoxide gesteuert wird
1999; Wiley; Volume: 111; Issue: 5 Linguagem: Alemão
10.1002/(sici)1521-3757(19990301)111
ISSN1521-3757
AutoresLushi Tan, Cheng‐yi Chen, Richard D. Tillyer, Edward J. J. Grabowski, Paul J. Reider,
Tópico(s)Chemical Synthesis and Reactions
ResumoAngewandte ChemieVolume 111, Issue 5 p. 724-727 Zuschrift Eine neue, hochenantioselektive Alkinylierung von Ketonen, die durch chirale Zinkaminoalkoxide gesteuert wird Lushi Tan, Lushi Tan [email protected] Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorCheng-yi Chen, Cheng-yi Chen Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorRichard D. Tillyer, Richard D. Tillyer Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorEdward J. J. Grabowski, Edward J. J. Grabowski Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorPaul J. Reider, Paul J. Reider Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this author Lushi Tan, Lushi Tan [email protected] Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorCheng-yi Chen, Cheng-yi Chen Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorRichard D. Tillyer, Richard D. Tillyer Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorEdward J. J. Grabowski, Edward J. J. Grabowski Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this authorPaul J. Reider, Paul J. Reider Department of Process Research, Merck Research Laboratories, P.O. Box 2000, RY80E-108, Rahway, NJ 07065, USA, Fax: (+ 1) 732-594-8360Search for more papers by this author First published: March 1, 1999 https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3757(19990301)111:5 3.0.CO;2-JCitations: 57AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstract Im Kilogramm-Maßstab gelang die Synthese von Efavirenz, einem zugelassenen Hemmstoff der Reversen Transkriptase des HI-Virus. Dabei wurde die hochenantioselektive Alkinylierung der prochiralen Ketone 1 mit Alkinyllithium- oder Alkinylmagnesiumreagentien durch chirale Zinkaminoalkoxide unterstützt. Mit 2,2,2-Trifluorethanol als achiralem Hilfsstoff (R3 = CF3CH2) wurde die Efavirenz-Vorstufe 2 (R1 = H, R2 = Cyclopropyl) in 99.2 % ee erhalten. References 1(a) R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34–55; 10.1002/ange.19911030106 CASGoogle Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49–69; 10.1002/anie.199100491 Web of Science®Google Scholar(b) K. Soai, S. Niwa, Chem. Rev. 1992, 92, 833–856; 10.1021/cr00013a004 CASWeb of Science®Google Scholar(c) R. O. Duthaler, A. Hafner, Chem. Rev. 1992, 92, 807–832; 10.1021/cr00013a003 CASWeb of Science®Google Scholar(d) D. A. 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Google Scholar 13 1H-NMR (CD3CN, 400 MHz): δ = 9.29 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.60 (br. s, 1H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 1 H), 7.69 (dd, J = 9.0, 9.2 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.7, 9.0 Hz, 1 H), 6.35 (br. s, 2H), 3.40 (br. s, 1H), 1.41 (m, 1 H), 0.90 (m, 4H); 13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 179.0 (q), 150.4, 138.9, 133.5, 130.5, 126.5, 126.4, 125.3 (q), 123.2, 122.5 (q), 120.8, 113.5, 108.3, 95.4, 76.5 (q), 70.1, 8.5, 8.4, -0.8; CHN-Analyse: ber. für C19H13F6NO2: C 56.87, H 3.27, N 3.49; gef.: C 56.99, H 2.98, N 3.42. Google Scholar Citing Literature Volume111, Issue5March 1, 1999Pages 724-727 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. ReferencesRelatedInformation
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