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Elektrophile Zweitsubstitution an 1,6‐Methano‐[10]annulenen – Reaktivität und Orientierung 1)

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19761090239

0009-2940

Herbert Klenk, Wolf‐Dieter Stohrer, Franz Effenberger,

Chemical Reaction Mechanisms

Abstract Die Bromierung von 2‐Methoxy‐ ( 2 ), 2‐Methyl‐ ( 5 ), 2‐Brom‐ ( 10 ) und 2‐Methoxycarbonyl‐1,6‐methano‐[10]annulen ( 13 ) mit N ‐Bromsuccinimid führt in Abhängigkeit von ihrer Reaktivität zu 2,5‐,2,7‐ und 2,10‐disubstituierten 1,6‐Methano‐[10]annulenen 3, 6, 7, 11, 12 , und 14 . – Die experimentellen Ergebnisse stimmen mit dem Reaktionsablauf über einen intermediären σ‐Komplex überein, dessen Stabilität durch den Erstsubstituenten in bekannter Weise beeinflußt wird. EH‐ und CNDO‐Rechnungen bestätigen diese Befunde.