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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XVIII Zur Kenntnis des α‐Mercapto‐diisopropylketons

1958; Wiley; Volume: 619; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19586190117

0075-4617

Friedrich Asinger, Max Thiel, Viktoria Tesar,

Chemical Synthesis and Reactions

Abstract α‐Mercapto‐diisopropylketon (I) wird aus α‐Chlor‐diisopropylketon und NaSH hergestellt. Die Einwirkung von NH 3 auf ein Gemisch von I mit Aldehyden (außer Formaldehyd) oder cyclischen Ketonen führt zu Thiazolinen‐Δ 3 . Aliphatische Ketone reagieren mit I und NH 3 nicht. Formaldehyd gibt mit I und NH 3 Tri‐[(2.4‐dimethyl‐pentan‐3‐on‐2‐yl)‐mercaptomethyl]‐amin (III). Durch Dehydrierung von I mit Jod entsteht das Disulfid V; dagegen wird aus I und mit Amin aktiviertem Schwefel unter H 2 S‐Entwicklung das Trisulfid IV gebildet. Analoge Verhältnisse liegen beim Methyl‐(α‐mercapto‐isopropyl)‐keton vor. Es wird gezeigt, daß die Trisulfidbildung mit H 2 S unter geeigneten Bedingungen umkehrbar ist.