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Hydridwanderungen bei der Friedel‐Crafts‐Reaktion von Allylalkohol mit Benzol

1977; Wiley; Volume: 110; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19771100917

0009-2940

Wilhelm Ackermann, Albert Heesing,

Chemical Synthesis and Reactions

Abstract Aus Allylalkohol und Benzol entstehen in Gegenwart von AlCl 3 unter milden Bedingungen Propylbenzol ( 3 ) und 1,1‐Diphenyl‐1‐propen ( 4 ) als Redoxpartner. Versuche mit D‐ und 13 C‐indizierten Ausgangsverbindungen zeigten, daß primär gebildetes 2‐Phenyl‐1‐propanol ( 2 ) über ein phenylstabilisiertes Propyl‐Kation ( 9 ) weiterreagiert: unter intermolekularer Hydridverschiebung und unter Methylgruppen‐Wanderung entstehen daraus die Endprodukte 3 und 4 .