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Intraanular phenyl‐substituierte Phane – Synthese und dynamische Stereochemie

1981; Wiley; Volume: 114; Issue: 3 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19811140322

0009-2940

K. Böckmann, Fritz Vögtle,

Chemical Synthesis and Reactions

Synthese und Eigenschaften intraanular phenyl-substituierter [n.m]Phane verschiedener Ringgrößen werden beschrieben, ebenso neuartige Biphenylophan 3, 38–43 mit „pseudo-syn/anti”︁-Struktur. Energiebarrieren für die gehinderte Rotation der intraanularen Phenylsubstituenten werden D-NMR-spektroskopisch bestimmt. syn/anti-Konformere der [3.3]-, [4.4]-[6.3]-und [6.6] Metacyclophane werden nachgewiesen. Eine verbesserte Methode zur Darstellung mediocyclischer Bis-disulfide wird beschrieben. Die Pyrolyse von (2-Biphenylyl)methylsulfonen führt zu Fluorenen; aus dem Thiosulfonsäure-S-ester 44 ist durch Pyrolyse Bibenzyl und Dibenzylsulfid erhältlich. Intraanularly Phenyl-substituted Phanes - Synthesis and Dynamic Stereochemistry The synthesis and properties of [n.m] phanes of different ring size, substituted intraanularly by phenyl groups, and of new biphenylophanes 3, 38–43 with „pseudo-syn/anti”︁-structure are described. Barriers for the hindered rotation of intraanular phenyl substituents have been determined by D-NMR spectroscopy. syn/anti conformers of [3.3]-, [4.4]-, [6.3]- and [6.6]metacyclophanes are found. A better method for the preparation of mediocyclic bisdisulfides is reported. The pyrolysis of (2-biphenylyl)methyl sulfones leads to fluorenes; pyrolysis of the thiosulfonic S-ester 44 yields bibenzyl and dibenzyl sulfide.