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Cycloaracylierung von Enaminen, I. Synthese von 4‐Chinolon‐3‐carbonsäuren

1987; Wiley; Volume: 1987; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198719870106

0170-2041

Klaus Grohe, Helmut Heitzer,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Ausgehend von o ‐Halogenbenzoylchloriden 4 und offenkettigen sekundären Enaminen 5 wird eine neue Synthese von 4‐Chinolon‐3‐carbonsäuren 12 beschrieben. Durch Umsetzung von 7‐Halogenchinolon‐3‐carbonsäuren 12a–k mit aliphatischen Aminen 14 werden antibakteriell hochwirksame 7‐Aminochinolon‐3‐carbonsäuren 15 erhalten. Das Spitzenprodukt der 1‐Cyclopropylreihe, „Ciprofloxacin”︁ ( 15a ), wird als Breitband‐Chemotherapeutikum entwickelt.