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UNA SINTESIS EFICIENTE DEL N,N',N''-TRIS- (2,3 DIHIDROXIBENZOIL)-1,1,1-TRIS-(AMINOMETIL)ANO, UN ANALOGO DE LA ENTEROBACTINA

2001; Sociedad Chilena de Química; Volume: 46; Issue: 3 Linguagem: Italiano

10.4067/s0366-16442001000300010

0717-6309

Julio Belmar, CLAUDIA A JIMÉNEZ, Jaime Rodrı́guez,

Synthesis and Biological Evaluation

Se describe la sintesis de N,N',N-tris-(2,3-dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris -(aminometil)etano (11) a partir del 1,1,1-tris-(hidroximetil)etano (1), via la triazida (3). La reduccion con LiAlH4 lleva a la amina 4 con 65% de rendimiento. La acilacion de 3 con N-(2,3-dibenciloxibenzoiloxi)succinimida (9) seguida de hidrogenacion catalitica genera N,N',N-tris-(2,3-dihidroxibenzoil)-1,1,1-tris-(aminometil)etano (11) con un rendimiento de 57%