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D ‐Penicillamin ‐ Herstellung und Eigenschaften

1975; Wiley; Volume: 87; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19750871003

1521-3757

W. M. WEIGERT, Heribert Offermanns, Paul Scherberich,

Synthesis and Catalytic Reactions

Abstract Die unnatürliche Aminosäure D‐Penicillamin, ursprünglich nur als Schlüsselsubstanz bei der Strukturaufklärung und Totalsynthese der Penicilline von Interesse, gewinnt zunehmend als Therapeutikum, insbesondere zur Langzeitbehandlung der Rheumatoiden Arthritis, an Bedeutung. D‐Penicillamin, das früher ausschließlich halbsynthetisch durch Abbau von Penicillinen technisch zugänglich war, kann nach einem neuen Verfahren ausgehend von Isobutyraldehyd, Schwefel, Ammoniak und Cyanwasserstoff über das Racemat und dessen selektive Spaltung vollsynthetisch hergestellt werden. Aus dem biochemischen Verhalten von D‐Penicillamin ‐ Chelatbildung mit Schwermetall‐Ionen, Spaltung von Disulfidbrücken und Kondensation mit Aldehydgruppen ‐ lassen sich Beziehungen zu seiner therapeutischen Wirkung herleiten.