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Cyclische Diazoverbindungen, V: Ein Diazoketon mit Dreiringstruktur

1965; Wiley; Volume: 98; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19650980812

0009-2940

Ernst Schmitz, Achim Stark, Christian Hörig,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Abstract Aus 2‐Hydroxy‐cyclohexanon wird 3.3[α‐Hydroxy‐pentamethylen]‐diazirin (III) hergestellt, daraus durch Oxydation das Diazoketon V mit Dreiringstruktur. Im Gegensatz zu unsubstituierten Diazirinen ist III deutlich, V extrem säure‐empfindlich. Bei der Säurezersetzung von V konkurrieren zwei Ringverengungen zu 2‐Methylen‐cyclopentanon bzw. Cyclopentancarbonsäure. Umsetzung von V mit Hydrazinen führt entweder unter Abspaltung des Diazostickstoffs zu Cyclopentancarbonsäure‐hydraziden oder unter Umlagerung zu substituierten 1‐Amino‐1.2.3‐triazolen.