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Aziridines N ‐non substituées: XI—Inversion de l'azote dans des composes C‐substitués symetriquement ou non de part et d'autre du cycle

1976; Wiley; Volume: 8; Issue: 7 Linguagem: Francês

10.1002/mrc.1270080703

0030-4921

Robert Martino, A. Lopez, Armand Lattes,

Synthesis and Catalytic Reactions

Abstract Le phénomène d'inversion de l'azote a pu être mis en évidence par RMN du proton dans un certain nombre d'aziridines NH diversement C‐substituées. Lorsque l'encombrement des deux faces du petit cycle est trop différent, un seul invertomère existe. A partir des différents déplacements chimiques et des constantes de couplages HCNH, on peut constater que l'invertomère privilégié, ou unique, est toujours celui pour lequel le proton NH est du côté du cycle le moins encombré. Pour les aziridines symétriques, la barrière d'inversion a été mesurée: elle est abaissée lorsque l'encombrement stérique augmente. Dans les dérivés C‐phénylés un facteur supplémentaire de stabilisation des invertomères apparaît, sans doute dû à des conformations préférentielles du cycle aromatique.