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Highly enantioselective synthesis of terutroban key intermediate via asymmetric hydrogenation

2014; Elsevier BV; Volume: 17; Issue: 7-8 Linguagem: Inglês

10.1016/j.crci.2013.11.013

1878-1543

Anna M. Maj, Isabelle Suisse, Nathalie Pinault, Francine Agbossou‐Niedercorn,

Chemical Synthesis and Analysis

A chiral (R) key intermediate of the biologically active form of terutroban has been prepared by asymmetric hydrogenation. The catalysts are based on very easily accessible ruthenium complexes modified by chiral phosphorous ligands. The use of the chiral catASium®T ligands family allowed us to realize this transformation efficiently in terms of yield and enantioselectivity (ee up to 92%) with high substrate/catalyst ratios. Un intermédiaire clé chiral de configuration (R) correspondant à la forme biologiquement active du térutroban a été préparé par hydrogénation asymétrique. Les catalyseurs sont formés à partir de complexes du ruthénium aisément accessibles modifiés par des ligands phosphorés chiraux. L’utilisation des ligands chiraux de la famille des catASium®T permet de réaliser cette transformation très efficacement en termes d’activité et d’énantiosélectivité (ee jusqu’à 92 %), avec de hauts rapports substrat/catalyseur.