Erweiterung der Bindungs- und Katalyse- eigenschaften von DNA: hochfunktionalisierte dUTP-Derivate als Substrate für thermostabile DNA-Polymerasen
1998; Wiley; Volume: 110; Issue: 20 Linguagem: Alemão
10.1002/(sici)1521-3757(19981016)110
ISSN1521-3757
AutoresKandasamy Sakthivel, Carlos F. Barbas,
Tópico(s)RNA and protein synthesis mechanisms
ResumoAngewandte ChemieVolume 110, Issue 20 p. 2998-3002 Zuschrift Erweiterung der Bindungs- und Katalyse- eigenschaften von DNA: hochfunktionalisierte dUTP-Derivate als Substrate für thermostabile DNA-Polymerasen Kandasamy Sakthivel, Kandasamy Sakthivel The Skaggs Institute for Chemical Biology, and the Department of Molecular Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, Fax: (+1) 619-784-2583Search for more papers by this authorCarlos F. Barbas III, Carlos F. Barbas III [email protected] The Skaggs Institute for Chemical Biology, and the Department of Molecular Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, Fax: (+1) 619-784-2583Search for more papers by this author Kandasamy Sakthivel, Kandasamy Sakthivel The Skaggs Institute for Chemical Biology, and the Department of Molecular Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, Fax: (+1) 619-784-2583Search for more papers by this authorCarlos F. Barbas III, Carlos F. Barbas III [email protected] The Skaggs Institute for Chemical Biology, and the Department of Molecular Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, Fax: (+1) 619-784-2583Search for more papers by this author First published: October 16, 1998 https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3757(19981016)110:20 3.0.CO;2-LCitations: 32AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstract Die Entdeckung eines einfachen Strukturmotivs ermöglicht es, mit der Polymerasekettenreaktion (PCR) modifizierte DNA-Moleküle enzymatisch zu synthetisieren (siehe Schema), deren Seitenketten zu denen einiger Aminosäuren äquivalent oder sogar mit ihnen identisch sind. Somit können nun DNA-Bibliotheken aufgebaut werden, die mit kationischen und anionischen Gruppen funktionalisiert sind. R=I, HgCl; X=funktionelle Gruppe. Supporting Information Hintergrundinformationen zu diesem Beitrag sind im WWW unter http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/1998/z11913_s.pdf zu finden oder können beim Autor angefordert werden. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article. References 1 Ligandenbindende Nucleinsäuren: a) S. E. Osborne, A. D. Ellington, Chem. Rev., 1997, 97, 349–370; 10.1021/cr960009c CASPubMedWeb of Science®Google Scholarb) M. Famulok, J. W. Szostak, Angew. Chem., 1992, 104, 1001–1011; 10.1002/ange.19921040806 CASGoogle Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992 31, 979–988; 10.1002/anie.199209791 Web of Science®Google Scholarc) L. Gold, B. Polisky, P. Uhlenbeck, M. Yarus, Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 763–797. 10.1146/annurev.bi.64.070195.003555 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 2 Katalytische Nucleinsären: a) R. R. Breaker, Chem. Revd., 1997, 97, 371–390; 10.1021/cr960008k CASPubMedWeb of Science®Google Scholarb) R. R. Breaker, Curr. Opin. Chem. Biol., 1997, 1, 26–31; 10.1016/S1367-5931(97)80105-6 CASPubMedWeb of Science®Google Scholarc) Katalytische DNA: a) R. R. Breaker, G. R. Jovce, Chem. Biol., 1994, 1, 233–229; 10.1016/1074-5521(94)90014-0 Google Scholarb) B. Cuenoud, J. W. Szostak, Nature, 1995, 375, 611–614; 10.1038/375611a0 CASPubMedWeb of Science®Google Scholarc) R. R. Breaker, G. F. Joyce, Chem. Biol., 1995, 2, 655–660; 10.1016/1074-5521(95)90028-4 CASPubMedWeb of Science®Google Scholard) C. R. Geyer, D. Sen, Chem. Biol., 1997, 4, 579–593; 10.1016/S1074-5521(97)90244-1 CASPubMedWeb of Science®Google Scholare) S. W. Santoro, G. F. Joyce, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 4262–4266; 10.1073/pnas.94.9.4262 CASPubMedWeb of Science®Google Scholarf) P. Burgstaller, M. Famulok, Angew. Chem., 1995, 107, 1303–1306; 10.1002/ange.19951071106 Google Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1189–1192; 10.1002/anie.199511891 CASWeb of Science®Google Scholarg) D. Faulhammer, M. Famulok, Angew. Chem., 1996, 108, 2984–2988; 10.1002/ange.19961082322 Google Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2837–2841; 10.1002/anie.199628371 CASWeb of Science®Google Scholarh) D. Faulhammer, M. Famulok, J. Mol. Biol., 1997, 269, 188–202; 10.1006/jmbi.1997.1036 CASPubMedWeb of Science®Google Scholari) Y. Li, D. Sen, Nature Struct. Biol., 1996, 3, 743–747; 10.1038/nsb0996-743 CASPubMedGoogle Scholarj) J. Burmeisterm G. von Kiedrowski, A. D. Ellington, Angew. Chem., 1997, 109, 1379–81; 10.1002/ange.19971091223 Google Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1321–1324; 10.1002/anie.199713211 CASWeb of Science®Google Scholark) N. Carmi, L. A. Shultz, R. R. Breaker, Chem. Biol., 1996, 3, 1039–1046; 10.1016/S1074-5521(96)90170-2 CASPubMedWeb of Science®Google Scholarl) N. Carmim, H. R. Balkhi, R. R. Breaker, Proc. Natl. Acad. Sci USA, 1998, 95, 2233–2237. 10.1073/pnas.95.5.2233 PubMedWeb of Science®Google Scholar 3a) B. E. Eaton, W. A. Pieken, Annu. Rev. Biochem, 1995, 64, 837–63; 10.1146/annurev.bi.64.070195.004201 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar4 b) B. E. Eaton, Curr. Opin. Chem. Biol., 1997, 1, 10–16; 10.1016/S1367-5931(97)80103-2 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar4 c) G. J. Crouch, B. E. Eaton, Nucleosides Nucleotides, 1994, 13, 939–44; 10.1080/15257779408011867 CASWeb of Science®Google Scholar4 d) T. M. Dewev, A. Mundt, G. J. Crouch, M. C. Zvzniewski, B. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8474–8475; 10.1021/ja00137a027 Web of Science®Google Scholar4 e) T. M. Dewey, M. C. Zyniewski, B. E. Eaton, Nucleosides Nucleotides, 1996, 15, 1611–1617; 10.1080/07328319608002461 CASWeb of Science®Google Scholar4 f) C. Tu, C. Keane, B. E. Eaton, Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 1631–1638; 10.1080/15257779508009745 CASWeb of Science®Google Scholar4 g) P. A. Limbach, P. E. Crain, J. A. McCloskey, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2183–2196; 10.1093/nar/22.12.2183 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar4 h) H. Aurup, D. M. Williams, F. Eckstein, Biochemistry, 1992, 31, 9636–9641. 10.1021/bi00155a016 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 4a) T. W. Wiegand, R. C. Janssen, B. E. Eaton, Chem. Biol., 1997, 4, 675–683; 10.1016/S1074-5521(97)90223-4 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar5 b) T. M. Tarasow, S. L. Tarasow, B. E. Eaton, Nature, 1997, 389, 54–57. 10.1038/37950 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 5 J. A. Latham, R. Johnson, J. J. Toole, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 2817–2822. 10.1093/nar/22.14.2817 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 6 J. Smith, E. V. Anslyn, Angew. Chem., 1997, 109, 1956–1958; 10.1002/ange.19971091722 Google Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1879–1881. Diese Autoren stellen fest (Zitat): Bisland sind die Verfahren zur Selektion solcher Aptameremeist auf unmodifizierte DNA und RNA beschränkt, weil Polymerase die meisten chemisch mofifizierten Mononucleotide nicht tolerieren und daher das Selektionssverfahren beim Einbau solcher Nucleotide bereits nach einer Amplifikationskrunde abbricht. 10.1002/anie.199718791 Web of Science®Google Scholar 7 A. F. Cook, E. Vuocolo, C. L. Brakel, Nucleic Acids Res., 1988, 16, 4077–4095. 10.1093/nar/16.9.4077 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 8 T. Kovács, L. Ötvös, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4525–4528. 10.1016/S0040-4039(00)80537-7 CASWeb of Science®Google Scholar 9 3wurde school früher aus Desoxyuridintriphisphat (Dutp)synthetisiert. Diese Methode bringt aber hohe Kosten für dUTP und Probleme mit Nebenprodukten mit sich. P. R. Langer, A. A. Waldrop, D. C. Ward, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 6633–6637. 10.1073/pnas.78.11.6633 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 10 Einige Derivate von3 waren geeignete Substratanaloga von dTTP fürE.-coli DNA-Polymerase und gut verwendbar bei der Nick-Translation und bei Random-priming-Synthsen. Ein homogener Einbaudieser Derivate durch PCR ist wegen Kettenabbrichs nicht möglich. Siehe Lit.[11c] für den Einsatz von Derivaten in der PCR. a) M. Shimkus, J. Levy, T. Herman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 2593–2597; 10.1073/pnas.82.9.2593 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar11 b) B. L. Iverson, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1241–1243; Lit.[10];c) 10.1021/ja00238a041 CASWeb of Science®Google Scholar H. Yu, J. Chao, D. Patek, R. Mumumdar, A. S. Waggoner, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 3226–3232. 10.1093/nar/22.15.3226 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 11 Die PCR-Produkte mit den modifizierten Nucleotidanaloga wurden in den Vektor pCR2.1TOPO kloniert, wobei der Topoisomerase aktivierte Vektor des Herstellers (Invitrogen) verwendet wurde. Google Scholar 12 S. Nesbittm L. A. Hegg, M. J. Fedor, Chem. Biol., 1997, 4, 619–630. 10.1016/S1074-5521(97)90247-7 PubMedWeb of Science®Google Scholar 13 Übersichtsartikel über die Strukturen von ligandenbindenden Nucleinsäuren beschreiben ausführlich die Unterschiede zwisschen den Ligandenbindungsstellen von Nucleinsäuren und Proteinen: a) K. A. Marshall, M. P. Robertson, A. D. Ellington, Structure, 1997, 5, 729–734; 10.1016/S0969-2126(97)00227-X CASPubMedWeb of Science®Google Scholar14 b) M. Egli, Angew. Chem., 1997, 109, 494–497; 10.1002/ange.19971090507 Google Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997 36, 480–482; 10.1002/anie.199704801 CASWeb of Science®Google Scholar14 c) D. J. Patel, Curr. Opin. Chem. Biol., 1997, 1, 32–45; 10.1016/S1367-5931(97)80106-8 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar14 d) J. Feigon, T. Dieckmann, F. W. Smith, Chem. Biol., 1996, 3, 611–617. 10.1016/S1074-5521(96)90127-1 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar Citing Literature Volume110, Issue20October 16, 1998Pages 2998-3002 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. ReferencesRelatedInformation
Referência(s)