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Nucleophile aromatische Substitutionen über Arine

1960; Wiley; Volume: 72; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19600720302

1521-3757

Rolf Huisgen, Jürgen Sauer,

Cyclopropane Reaction Mechanisms

Abstract Schon lange bekannte Umlagerungsreaktionen im Zuge nucleophiler aromatischer Substitutionen führten im vergangenen Jahrzehnt zur Aufdeckung eines bedeutsamen neuen Reaktionsmechanismus. Dabei kommt es im basischen Medium zu einer primären Eliminierung von HX aus ArX unter Einbeziehung benachbarter Ringpositionen. Die als Zwischenstufe auftretenden „Arine”︁ sind starke elektrophile Agentien, die nach den Aryl‐Kationen als die energischsten Arylierungsmittel betrachtet werden können. Im folgenden wird über den Gültigkeitsbereich dieses Eliminierungsweges der nucleophilen aromatischen Substitution zusammenfassend berichtet. Besondere Aufmerksamkeit gilt den Mechanismen der Arin‐Freisetzung, dem Nachweis des Zwischenstufencharakters sowie den quantitativen Aspekten der Arin‐Reaktivität.