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Über die Aufspaltung des Furfuralkohols und den Mechanismus der Lävulinsäure‐Bildung aus Hexosen

1923; Wiley; Volume: 56; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19230560502

0365-9488

Rudolf Pummerer, Wilhelm Gump,

Carbohydrate Chemistry and Synthesis

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 56, Issue 5 p. 999-1008 Article Über die Aufspaltung des Furfuralkohols und den Mechanismus der Lävulinsäure-Bildung aus Hexosen Rudolf Pummerer, Rudolf Pummerer Chem. Laborat. d. Bayer. Akad. d. Wissensch. zu MünchenSearch for more papers by this authorWilhelm Gump, Wilhelm Gump Chem. Laborat. d. Bayer. Akad. d. Wissensch. zu MünchenSearch for more papers by this author Rudolf Pummerer, Rudolf Pummerer Chem. Laborat. d. Bayer. Akad. d. Wissensch. zu MünchenSearch for more papers by this authorWilhelm Gump, Wilhelm Gump Chem. Laborat. d. Bayer. Akad. d. Wissensch. zu MünchenSearch for more papers by this author First published: 9. Mai 1923 https://doi.org/10.1002/cber.19230560502Citations: 31AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 C. Harries, Ber. dtsch. Chem. Ges. 31, 37 [1898]. Ältere Arbeiten, die ebenfalls Furan-Derivate betreffen s. W. Marckwald, Ber. dtsch. Chem. Ges. 20, 2811 [1887] u. Ber. dtsch. Chem. Ges. 21, 1398 [1888]; ferner Kehrer und Hofacker, Ber. dtsch. Chem. Ges. 28, 917 [1895], Justus Liebigs Ann. Chem. 294, 165 [1897]; Kehrer und Igler, Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 1176 [1899]; Kehrer, Ber. dtsch. Chem. Ges. 34, 1263 [1901]. 2 R. Wïllstätter und R. Pummerer, Ber. dtsch. Chem. Ges. 38, 1463 [1905]. 3 Über Acetale solcher Cycloformen vergl. B. Helferich und Th. Malkomes, Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 702 [1922]; ferner auch B. Helferich, Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 1123, 1800 [1919], wo δ-Oxy-aldehyde beschrieben sind. 4 s. Anm. 3 und Formel IV. Auch beim wahren Cannizzaro-Prozeß ist man zur Annahme berechtigt, daß die beiden Aldehydmoleküle intermediär durch Sauerstoff verkettet werden, wegen der häufig beobachteten Umlagerung von Aldehyden zu Estern. 7 Chem.-Ztg. 19, 1004 [1895]. 8 Ber. dtsch. Chem. Ges. 43, 2355 [1910]; s. a. Meyer-Jacobson, Lehrb., I. Bd., 2. Tl., 1162. 9 Diese Möglichkeit verdient deshalb Erwägung, weil H. Fischer und W. Zerweck neuerdings (Ber. dtsch. Chem. Ges. 55, 1943 [1922]) an α-Pyrrol-aldehyden die Abspaltung von Ameisensäure beobachtet haben. Allerdings wird dort der Ameisensäure-Rest infolge Kondensation durch einen anderen verdrängt. 9a Nachtrag bei der Korrektur: Der aus dem gleichen Grunde interessaute α, γ-Dioxy-capronaldehyd ist inzwischen von B. Helferich und A. Russe (Ber. dtsch. Chem. Ges. 56, 759 [1923]) beschrieben worden. Er bildet zwei verschiedene Haibacetale. 10 Harries und Bögemann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 42, 440 [1909]. 11 Justus Liebigs Ann. Chem. 272, 297 [1893]. 12 Die Bildung von Pyridazinen ist auch beim Lävulinaldehyd beobachtet worden. C. Harries, Ber. dtsch. Chem. Ges. 31, 37 [1898]; C. Harries und Bögemann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 42, 440 [1909]. Citing Literature Volume56, Issue59. Mai 1923Pages 999-1008 ReferencesRelatedInformation