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Über Mercapto‐acrylsäure‐Derivate, VIII. Ein neuer Typ der substituierenden Addition beim Maleinsäureanhydrid

1961; Wiley; Volume: 94; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19610941212

0009-2940

Karl‐Dietrich Gundermann, Helmut Schulze,

Fluorine in Organic Chemistry

Abstract Maleinsäure‐anhydrid reagiert mit α‐Methylmercapto‐acrylsäure‐methylester im Sinne einer substituierenden Addition unter Bildung von [β‐Methylmercapto‐β‐carbomethoxy‐äthyl]‐maleinsäure‐anhydrid im Gegensatz zur Addition von Maleinsäure‐anhydrid an Methacrylsäure‐ester und an andere olefinische Carbonsäure‐ester, bei denen substituierte Bernsteinsäure‐anhydride erhalten werden. Gegenüber Dienen wie Cyclopentadien und Cyclohexadien verhält sich α‐Methylmercapto‐acrylsäure‐ester normal als Dienophil.