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Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N‐monosubstituierten 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2,4‐dionen – ein Vergleich

1981; Wiley; Volume: 314; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19813140407

1521-4184

Wolfgang Hanefeld,

Synthesis of heterocyclic compounds

Abstract Drei neuentwickelte Darstellungsmethoden für N‐monosubstituierte 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C ‐ Addition von 3‐Mercaptopropionsäuremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als überlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p‐Toluolsulfonsäure/Toluol ließen sich die Säuren 2 mit höheren Ausbeuten zu den Thiazin‐2,4‐dionen 12 als mit den bisher verwendeten Verfahren cyclisieren.