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Strukturaufklärung der methylolmelamine

1973; Wiley; Volume: 34; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/apmc.1973.050340104

1522-9505

Von Dietrich Braun, Vladimir Legradić,

melanin and skin pigmentation

Abstract Mit N‐Diäthyl‐trimethylsilylamin können die schwer löslichen, assoziierten Methyelamine zu in organischen Lösungsmittlen gut löslichen Trimethylsilyl‐äthern umgesetzt werden. Diese Silylierung ist schonend und selektiv, so daß ledigliche die OH‐Gruppen umgesetzt werden. Die Silylierung ermöglicht eine störungsfreie gelchromatographische Trennung der Methylomelamine, da die Wasserstoffbrücken weitgehend aufgehoben werden und die Molekulargewichtsunterschiede der Methylolmelamine durch Einführung von Trimethylsilylgruppen vergrößert werden. Durch präparative Gelchromatographie gelan es, alle sechs Silyläther des Monobis Hexametylomelamins zu isolieren und zu charakterisieren. Dabei konnte der Trimethylolmelamin‐silyläther lediglich in seiner symmetrischen Form und vom Dimetylolmelamin‐silyläther nur das Isomere mit zwei monomethylolierten Aminogruppen beobachtet werden. Der Tetramethylolmelamin‐silyläther liege als Gemisch der beiden möglichen Isomeren vor. Aus den isolierten silylierten Methylolaminen konnten durch eine Art „Fällungshydrolyse”︁ die in reiner Form bisher nicht bekannten unmodifizierten sechs Methylolmelamine dargestellt werden. Charakteristisch ist die wachsende Hydrolyseempfindlichkeit der Silyläther vom Hexametylolmelamin zum Monomethylolmelamin.