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Eine Ungewöhnliche Peroxidreaktion an einem Octahydrochinazolinon

1976; Wiley; Volume: 318; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19763180517

0021-8383

Christian Bischoff,

Synthesis of heterocyclic compounds

Abstract Bei Umsetzung der Titelverbindung 1 mit Wasserstoffperoxid oder Persäure wird 5a‐Hydroxy‐5‐oxo‐perhydro‐oxaziridino[3,2‐j]chinazolin‐2‐spirocyclohexan 2 gebildet. Verbindung 2 reagiert mit Natronlauge unter CC‐Spaltung zu dem zehngliedrigen Ringsystem 3 . Durch Eisen(II)‐sulfat wird 2 in das cyclische Lactam 4 umgelagert. Sowohl aus 3 als auch aus 4 läßt sich unter Säureeinwirkung 5‐[Cyclohexan‐spiro‐2′‐(5′‐oxo‐Δ 3′ ‐imidazolin‐4′‐yl)]valeriansäure 5 darstellen.