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Weitere Kinetische Untersuchungen zur Beckmann‐Umlagerung der Aryl‐Alkyl‐Ketone

1957; Wiley; Volume: 90; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19570900924

0009-2940

Rolf Huisgen, Josef Witte, Waltraud Jira,

Chemical Reaction Mechanisms

Abstract In den anti ‐Alkyl‐phenyl‐ketoxim‐2.4.6‐trinitrophenyl‐äthern beeinflußt der Alkylrest die Wanderungsneigung des Phenyls charakteristisch, wie die Kinetik der Chapman‐Umlagerung lehrt. Bei den syn ‐Oxim‐äthern scheint allgemein die Umlagerungsgeschwindigkeit in der Folge prim., sek., tert. Alkyl zu steigen. An den isomeren l‐ und 3‐Methoxy‐2‐acetonaphthon‐oxim‐äthern wird das Zusammenspiel des sterischen und elektronischen Substituenteneffekts studiert.