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Die chemie der epoxide der acyclischen monoterpenalkohole geraniol, nerol und linalool

1964; Elsevier BV; Volume: 20; Issue: 9 Linguagem: Inglês

10.1016/s0040-4020(01)98473-x

1464-5416

E. Klein, W. Rojahn, D. Heneberg,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Die Epoxidation von Geraniol und Nerol mit einem oder zwei Mol Persäure führt stets zu einem Gemisch bestehend aus dem 6,7-Epoxid, dem 2,3-Epoxid und dem diepoxid. Nimmt man die Epoxidation der entsprechenden Acetate mit 2 Mol Persäure vor, so erhält man nur die Diepoxiacetate. Die Verseifung der Diepoxiacetate führt zu vier diastereoisomeren Epoxilinalool-oxiden, die auch durch Oxidation von Linalool mit zwei Mol Persäure erhalten werden. Die Konstitution und die absolute Konfiguration der Epoxilinalooloxide wurden aufgeklärt. The epoxidation of geraniol and nerol with one or two moles of peracid leads always to a mixture consisting of the 6,7-epoxide, the 2,3-epoxide and the diepoxide. Starting from the corresponding acetates the epoxidation with two moles of peracid at elevated temperature yields exclusively the diepoxy acetates. The alkaline saponification of the diepoxy acetates leads to four diastereo-isomeric epoxilinalool-oxides, which can also be obtained from linalool by oxidation with two moles of peracid. The structure and absolute configuration of the epoxilinalool-oxides was elucidated.