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Oxydationsstudien an einigen Amino‐mercaptanen

1959; Wiley; Volume: 92; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19590920732

0009-2940

Joachim Goerdeler, J. Kändler,

Synthesis and Catalytic Reactions

Abstract o ‐Substituierte Benzole mit 1. aliphatischer Amino‐ und aromatischer Mercaptogruppe und 2. aliphatischer Mercapto‐ und aromatischer Aminogruppe wurden in wäßrig‐alkoholischem Medium oxydiert. In der 1. Kategorie resultierten je nach p H Sulfenamid oder Disulfid; im geeigneten Fall trat weitere Dehydrierung zum 1.2‐Benzisothiazol‐Derivat ein. Es wurde ein p H ‐abhängiges Gleichgewicht Disulfid ⇌ Sulfenamid + Aminomercaptan festgestellt. In der 2. Kategorie lief die Bildung des Sulfenamids (2.1‐Benzisothiazol) und des Disulfids nebeneinander in p H ‐abhängigen Mengenverhältnissen. Ein übergang Disulfid → Sulfenamid konnte nur unter bestimmten oxydativen Bedingungen erzielt werden. Es wurde an diesem Beispiel gezeigt, daß auch unter günstigen sterischen Verhältnissen die aromatische Aminogruppe nicht in der Lage ist, die aliphatische Disulfid‐Gruppe zu spalten.