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Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR‐Spektroskopie, XXVI. Lösungsmittel‐ und säurekatalysierte Z,E ‐Topomerisierung eines Hydrazons

1973; Wiley; Volume: 106; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19731060337

0009-2940

Hans‐Otto Kalinowski, Horst Kessler, Dieter Leibfritz, Adalbert Pfeffer,

Analytical Chemistry and Chromatography

Abstract Es wird ein empirisches Verfahren zur Abschätzung von Barrieren der planaren Inversion vorgeschlagen. Der nicht mit der Berechnung im Einklang stehende Meßwert des N ‐Methyl‐ N ‐phenylhydrazons des Acetons wurde auf einen katalytischen Lösungsmitteleffekt zurückgeführt. Als wirksam erwiesen sich chlorhaltige Lösungsmittel, die häufig als D‐NMR‐Solventien benutzt werden. Zur Deutung werden Donator‐Akzeptor‐Komplexe und Hydrazon‐Enhydrazin‐Tautomerie diskutiert.