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Stereospezifische Br/O Ac‐Substitution an syn ‐ und anti ‐ 11‐ Brom‐2,3‐benzotricyclo[4.4.1.0]undecen‐4‐onen. Die Retentive Substitution am Dreiring

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19761090501

0009-2940

Hisao Yamaguchi, Kenji Kawada, Toshihiko Okamoto, E. Egert, Hans Jörg Lindner, Manfred Braun, Reinhard Dammann, Michael Liesner, Helmut Neumann, Dieter Seebàch,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Mögliche mechanismen A – G der nucleophilen Substitution an Cyclopropanen werden unter besonderer Berücksichtigung der bisher nicht beobachteten Retention nach D oder E diskutiert. Am Beispiel der syn/anti ‐Isomeren 6a und 7a wird eine Br/OAc‐Substitution beschrieben, die stereospezifisch unter typischen S N 2‐Bedingungen erfolgt. Aus den NMR ‐Spektren der vier Verbindungen 6a , b und 7a , b kann man schließen diese Substitutionen unter Retention der Konfiguration ablaufen. Die Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Paares 7a , b bestätigt dies.