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Synthese der 2-Thio- D -glucose und einiger 3-Thio- D -altrose-Derivate

1970; Wiley; Volume: 53; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19700530510

1522-2675

E. Hardegger, Willy Schüep,

Amino Acid Enzymes and Metabolism

Abstract Die Umsetzung von Natriumbenzylmercaptid mit 1, 6‐2, 3‐Dianhydro‐β‐ D ‐mannopyranose (IV) führte vorwiegend unter diäquatorialer Öffnung des 2, 3‐Epoxidringes zur 1, 6‐Anhydro‐3‐desoxy‐3‐benzylthio‐β‐ D ‐altropyranose (XV) und unter diaxialer Öffnung desselben Ringes zur 1, 6‐Anhydro‐2‐desoxy‐2‐benzylthio‐β‐ D ‐glucopyranose (V). Von den beiden Thio‐Derivaten V und XV wurden mehrere z. T. bekannte Umwandlungsprodukte hergestellt, die in Kombination mit physikalischen Messungen die eindeutige Strukturaufklärung der erwähnten Verbindungen ermöglichten und erstmals zur Synthese der krist. als β‐Pyranose formulierten 2‐Thio‐ D ‐glucose (XIV) führten.