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N.M.R. studies of chlorinated polycyclodiene pesticides

1972; Elsevier BV; Volume: 60; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1016/s0003-2670(01)81877-8

1873-4324

Lawrence H. Keith, Ann Alford, James D. McKinney,

Advanced Chemical Physics Studies

Complete n.m.r. coupling constants for aldrin, dieldrin, isodrin, endrin, and photodieldrin were derived by double, triple, and, where necessary, quadruple resonance studies. Both the normal “W” long-range couplings as well as “non-W” long-range couplings were prevalent. Large paramagnetic shifts were induced by Eu(DPM)3, and plots of the change in chemical shift versus the reciprocal of the cube of the distance from europium permitted tentative configurational assignment of the migrated proton in photodieldrin. Transannular, through-space coupling of the migrated proton with the nearby bridgehead proton confirmed this assignment. Des études sont effectuées sur les constantes de r.m.n. de divers pesticides. soit par double, soit par triple, et même par quadruple résonance. Vollständige n.m.r.-Kopplungskonstanten für Aldrin, Dieldrin, Isodrin, Endrin und Photodieldrin wurden aus Doppel-, Dreifach- und, sofern notwendig, Vierfachresonanzuntersuchungen abgeleitet. Es traten sowohl die normalen “W”-förmigen “long range”-Kopplungen als auch nicht-“W”-förmige “long range”-Kopplungen auf. Grosse paramagnetische Verschiebungen wurden durch Eu(DPM)3 hervorgerufen, und die Auftragungen der Änderung der chemischen Verschiebung gegen die reziproke dritte Potenz des Abstandes vom Europium erlaubten die versuchsweise konfigurationsmässige Zuordnung des gewanderten Protons in Photodieldrin. Transannulare “through space”-Kopplung des gewanderten Protons mit dem nahegelegenen Brückenproton bestätigte diese Zuordnung.