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Über die Dien‐Synthese des Diphenyl‐fulvens

1950; Wiley; Volume: 566; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19505660103

0075-4617

Kurt Alder, Fred William Chambers, Werner Trimborn,

Biological Activity of Diterpenoids and Biflavonoids

Justus Liebigs Annalen der ChemieVolume 566, Issue 1 p. 27-58 Article Über die Dien-Synthese des Diphenyl-fulvens Kurt Alder, Kurt Alder Chemisches Institut der Universität KölnSearch for more papers by this authorFred William Chambers, Fred William Chambers Chemisches Institut der Universität KölnSearch for more papers by this authorWerner Trimborn, Werner Trimborn Chemisches Institut der Universität KölnSearch for more papers by this author Kurt Alder, Kurt Alder Chemisches Institut der Universität KölnSearch for more papers by this authorFred William Chambers, Fred William Chambers Chemisches Institut der Universität KölnSearch for more papers by this authorWerner Trimborn, Werner Trimborn Chemisches Institut der Universität KölnSearch for more papers by this author First published: 24. Januar 1950 https://doi.org/10.1002/jlac.19505660103Citations: 16AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 Zur Kenntnis der Diensynthese XXIII. Mitt. – XXII. Mitt. Justus Liebigs Ann. Chem. 566, 1 (1949). 10.1002/jlac.19505660102 Web of Science®Google Scholar 2 Ber. dtsch. Chem. Ges. 62, 2081 (1929); 10.1002/cber.19290620829 Google Scholar später hat R. Rühmann, Diss. Bonn 1939, damit begonnen, den gleichen Gegenstand unter stereochemischen Gesichtspunkten zu bearbeiten. Seine ersten Ergebnisse wurden von F. W. Chambers übernommen und erfolgreich fortgeführt. Da diese am Chemischen Institut der Univ. Köln ausgeführten Untersuchungen Ende August 1939 aus äußeren Gründen einen vorzeitigen Abbruch erfuhren, hat W. Trimborn ihre Weiterführung übernommen. Die hier mitgeteilte Untersuchung stellt im wesentlichen den Inhalt der Diss. W. Trimborn, Köln 1943, dar. Google Scholar 3 F. W. Chambers, unveröffentlichte Beobachtungen, Köln 1939. Google Scholar 4 Vgl. die nachfolgende Arbeit. Google Scholar 5 Vgl. die Literaturangaben in der vorangehenden Arbeit. Google Scholar 6 Über selektiv verlaufende Hydrierungen ähnlicher Art, bei denen von zwei Doppelbindungen eine wesentlich schneller abgesättigt wird als die andere, siehe K. Alder und G. Stein, Justus Liebigs Ann. Chem. 485, 225 (1931). Google Scholar 7 O. Diels und K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 478, 144 (1930). Google Scholar 8 Vgl. die vorangehende Untersuchung; dortselbst auch Literaturangaben. Google Scholar 9 K. Alder und G. Stein, Justus Liebigs Ann. Chem. 514, 4, 12, 17 (1934); Google Scholar K. Ziegler und Mitabeiter, Justus Liebigs Ann. Chem. 551, 31 (1942). Google Scholar 10 Da nach den weiter unten im Absatz III, 3 gegebenen Ausführungen bei der Einwirkung von HOBr auf die cyclische Doppelbindung von Ib auch mit der Möglichkeit einer Ringumstellung gerechnet werden muß, kommt für die Br-lactonsäure aus dem Addukt der B-Reihe neben VII auch eine isomere Formel (analog XVI) in Betracht. Google Scholar 11 K. Alder, St. Schneider, Justus Liebigs Ann. Chem. 524, 197 (1936). Google Scholar 12 C. 1933, I. 4038, Google Scholar D.R.P. 570 957. Google Scholar 13 Diese Konfigurationsangabe bezieht sich auf die Stellung der beiden OH-Gruppen zueinander. Google Scholar 14 K. Alder und G. Stein, Justus Liebigs Ann. Chem. 514, 211 (1934). 10.1002/jlac.19345140110 CASWeb of Science®Google Scholar 15 In der Reihe des Cyclopentadiens sind Additionen mit dem Vinyl-methyl-keton noch nicht beschrieben. W. Trimborn hat diese Lücke ausgefüllt. Die Ergebnisse sind in seiner Diss. Köln 1943 niedergelegt. Über die Anlagerungen von Vinyl-phenyl-keton an Cyclopentadien Google Scholar vgl. C. F. H. Allen, A. C. Bell, A. Bell und J. van Allen, Am. Soc. 62, 656 (1940). 10.1021/ja01860a066 CASGoogle Scholar 16 Vgl. die Zusammenfassung bei K. Alder und G. Stein, Angew. Chem. 47, 837 (1934). 10.1002/ange.19340475202 CASGoogle Scholar 17 Ein Dimeres des Dimethyl-fulvens ist in der Literatur beschrieben, J. Thiele und H. Balhorn, Justus Liebigs Ann. Chem. 348, 7 (1906). 10.1002/jlac.19063480102 Google Scholar 18 J. Thiele, Ber. dtsch. Chem. Ges. 33, 672 (1900). Google Scholar 19 K. Alder und H. F. Rickert, Ber. dtsch. Chem. Ges. 71, 379 (1938). 10.1002/cber.19380710233 Google Scholar 20 O. Diels und K. Alder, Ber. dtsch. Chem. Ges. 62, 2086 (1929) geben für diese Verbindung den Schmp. 168° an. Google Scholar 21 Hückel und Goth, Ber. dtsch. Chem. Ges. 58, 447 (1925). 10.1002/cber.19250580245 Google Scholar 22 Über eine direkte Synthese dieses Esters aus Fumarsäure-chlorid und Diphenyl-fulven siehe S. 53/54. Google Scholar 23 Vgl. auch Diss. Rudolf Rühmann, Bonn 1939. Google Scholar 24 Offenbar findet die nach Formel XI zu erwartende Methanol-abspaltung schon bei dieser Temperatur statt. Google Scholar 25 Die Tetrahydro-verbindung des monomeren Diphenyl-fulvens schmilzt bei 62,5–63°. B. A. Kasansky, A. F. Plate, K. M. Gnatenko, Ber. dtsch. Chem. Ges. 69, 956 (1936). Google Scholar Citing Literature Volume566, Issue124. Januar 1950Pages 27-58 ReferencesRelatedInformation