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Neue 1,4‐Dipolare Cycloadditionen von 6‐Oxo‐6 H ‐1,3‐oxazin‐3‐ium‐4‐olaten und eines 6‐Oxo‐6 H ‐1,3‐thiazin‐3‐ium‐4‐olats an Keten‐Derivate und Enamine

1988; Wiley; Volume: 121; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19881210521

0009-2940

Hans Gotthardt, Carmen Flosbach,

Chemistry and Chemical Engineering

Chemische BerichteVolume 121, Issue 5 p. 951-960 Article Neue 1,4-Dipolare Cycloadditionen von 6-Oxo-6H-1,3-oxazin-3-ium-4-olaten und eines 6-Oxo-6H-1,3-thiazin-3-ium-4-olats an Keten-Derivate und Enamine Hans Gotthardt, Corresponding Author Hans Gotthardt Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstraße 20, D-5600 Wuppertal 1Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstraße 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this authorCarmen Flosbach, Carmen Flosbach Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstraße 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this author Hans Gotthardt, Corresponding Author Hans Gotthardt Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstraße 20, D-5600 Wuppertal 1Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstraße 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this authorCarmen Flosbach, Carmen Flosbach Fachbereich 9, Lehrstuhl für Organische Chemie, Bergische Universität Wuppertal, Gaußstraße 20, D-5600 Wuppertal 1Search for more papers by this author First published: Mai 1988 https://doi.org/10.1002/cber.19881210521Citations: 17AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat Abstractde Die Reaktionen der Keten-Derivate 4, 7 und 9 sowie der Enamine 13 und 17 mit einigen ausgewählten Titelverbindungen werden beschrieben. In diesen Fällen sind entweder Primäraddukte vom Typ 5, 14 oder 20 als Ergebnis einer 1,4-Dipolaren Cycloaddition faßbar, oder als Folgereaktionen treten Eliminierungen zu Produkten vom Typ 8, 11, 16 oder 18 ein. Die 2(1H)-Pyridinone 8 entstehen auch bei der Thermolyse von 5, während 15a–d aus 14a–d oder 20 durch Säurebehandlung zugänglich sind. Die beobachteten Regioselektivitäten werden mit den Ergebnissen aus MNDO-Rechnungen und der FMO- und PMO-Theorie verglichen. Abstracten Novel 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions of 6-Oxo-6H-1,3-oxazin-3-ium-4-olates and of a 6-Oxo-6H-1,3-thiazin-3-ium-4-olate to Ketene Derivatives and Enamines The reactions of the ketene derivatives 4, 7, and 9 as well as of the enamines 13 and 17 with some selected title compounds are described. In these cases either primary adducts of type 5, 14, or 20 are produced by a 1,4-dipolar cycloaddition, or subsequent eliminations proceed with formation of products of type 8, 11, 16, or 18. The 2(1H)-pyridinones 8 are formed by thermolysis of 5, whereas 15a–d are accessible on treatment of 14a–d or 20 with acid. The observed regioselectivities are compared with the results of MNDO calculations and the FMO and PMO theory. Citing Literature Volume121, Issue5Mai 1988Pages 951-960 RelatedInformation