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Cobalt(III) Complexes with Thiosemicarbazones as Potential anti- Mycobacterium tuberculosis Agents

2014; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Inglês

10.5935/0103-5053.20140149

1678-4790

Carolina G. Oliveira, Pedro I. S. Maia, Marcelo Miyata, Fernando R. Pavan, Clarice Q.F. Leite, Eduardo Tonon de Almeida, Victor M. Deflon,

Metal complexes synthesis and properties

Complexos de Co III derivados da 2-acetilpiridina N(4)-R tiossemicarbazona (Hatc-R, R = alquil ou aril) foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia na região do infravermelho, UV-Visível e 1 H RMN, voltametria cíclica (VC), medidas de condutividade e difração de raios X em monocristal.Os resultados obtidos são consistentes com a oxidação do centro de Co II para Co III após a coordenação N,N,S-tridentada e monoaniônica dos ligantes tiossemicarbazonas, resultando em complexos octaédricos iônicos do tipo [Co(atc-R) 2 ]Cl.Os estudos de eletroquímica mostram dois processos reversíveis, referentes aos pares redox Co III /Co II e Co II /Co I , que são afetados pelo efeito indutivo dos grupos substituintes na posição N4 dos ligantes.Dois complexos de Co III se mostraram satisfatoriamente ativos, com valores de concentração inibitória mínima abaixo de 10 μmol L -1 e um deles apresentou muito baixa citotoxicidade contra células VERO e J774A.1 (IC 50 ), conferindo-lhe altos índices de seletividade (SI > 10).Co III complexes derived from 2-acetylpyridine N(4)-R thiosemicarbazone (Hatc-R, R = alkyl, aryl) have been characterized by elemental analysis, FTIR, UV-Visible and 1 H NMR spectroscopies, cyclic voltammetry (CV), conductimetry measurements and single crystal X-ray diffractometry.The results obtained are consistent with the oxidation of the Co II center to Co III upon coordination of the monoanionic N,N,S-tridentate thiosemicarbazone ligands, resulting in octahedral ionic complexes of the type [Co(atc-R) 2 ]Cl.Electrochemistry studies show two reversible processes referring to the redox couples Co III /Co II and Co II /Co I which can be modified by the inductive effects of the substituents groups at the N4 position of the ligands.Two Co III complexes showed satisfactory activity with minimal inhibitory concentration value under 10 μmol L -1 and one presented quite low cytotoxicity against VERO and J774A.1 cells (IC 50 ), resulting in high selectivity index (SI > 10).