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Ein einfacher und stereoselektiver Zugang zu den Secoiridoiden durch [4+2]‐Cycloaddition von Alkyliden‐1,3‐dicarbonyl‐Verbindungen

1982; Wiley; Volume: 94; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19820941022

1521-3757

Lutz‐F. Tietze, Karl‐Heinz Glüsenkamp, Wolfgang Holla,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Angewandte ChemieVolume 94, Issue 10 p. 793-793 Zuschriften Ein einfacher und stereoselektiver Zugang zu den Secoiridoiden durch [4+2]-Cycloaddition von Alkyliden-1,3-dicarbonyl-Verbindungen† Prof. Dr. Lutz-F. Tietze, Prof. Dr. Lutz-F. Tietze Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 GöttingenSearch for more papers by this authorKarl-Heinz Glüsenkamp, Karl-Heinz Glüsenkamp Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 GöttingenSearch for more papers by this authorWolfgang Holla, Wolfgang Holla Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 GöttingenSearch for more papers by this author Prof. Dr. Lutz-F. Tietze, Prof. Dr. Lutz-F. Tietze Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 GöttingenSearch for more papers by this authorKarl-Heinz Glüsenkamp, Karl-Heinz Glüsenkamp Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 GöttingenSearch for more papers by this authorWolfgang Holla, Wolfgang Holla Institut für Organische Chemie der Universität Tammannstraße 2, D-3400 GöttingenSearch for more papers by this author First published: Oktober 1982 https://doi.org/10.1002/ange.19820941022Citations: 21 † Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat No abstract is available for this article. References 1 G. A. Cordell, Lloydia 37 (1974) 219; CASPubMedWeb of Science®Google ScholarH. Inouye, Planta Med. 33 (1978) 193; 10.1055/s-0028-1097377 CASWeb of Science®Google Scholar A. R. Battersby, M. Thompson, K.-H. Glüsenkamp, L.-F. Tietze, Chem. Ber. 114 (1981) 3430; 10.1002/cber.19811141024 CASWeb of Science®Google Scholar A. R. Battersby, N. D. Westcott, K.-H. Glüsenkamp, L.-F. Tietze, Chem. Ber. 114 (1981) 3439; 10.1002/cber.19811141025 CASWeb of Science®Google Scholar J. Stöckigt in J. D. Phillipson, M. H. Zenk: Indole and Biogenetically Related Alkaloids, Academic Press, London 1980, S. 113. Google Scholar 2 L.-F. Tietze, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 946; 10.1021/ja00810a067 CASWeb of Science®Google Scholar G. Kinast, L.-F. Tietze, Chem. Ber. 109 (1976) 3626; 10.1002/cber.19761091116 CASWeb of Science®Google Scholar L.-F. Tietze, G. Kinast, H. C. Uzar, Angew. Chem. 91 (1979) 576; 10.1002/ange.19790910719 CASGoogle Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18 (1979) 541; 10.1002/anie.197905411 Web of Science®Google Scholar vgl. auch C. R. Hutchinson, K. C. Mattes, M. Nakane, J. J. Partridge, M. R. Uskokovic, Helv. Chim. Acta 61 (1978) 1221; 10.1002/hlca.19780610403 CASWeb of Science®Google Scholar M. Nakane, C. R. Hutchinson, J. Org. Chem. 45 (1980) 4233. 10.1021/jo01309a037 CASWeb of Science®Google Scholar 3 4 wird durch Umsetzung von 1,1,3,3-Tetramethoxypropan mit 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol (1:1, 140°C, kat. Mengen H2SO4; Kp = 87–92°C/8 Torr) und anschließende Hydrolyse (1,2-Dichlorethan/Tetrahydrofuran, Silicagel, Oxalsäure, 60°C; Kp: 84°C/8 Torr) erhalten (55% Ausbeute). Google Scholar 4 Zu 158 mg (1.00 mmol) 4 in 2.0 mL sauerstoffreiem Wasser gibt man 168 mg (1.30 mmol) 5 (Monohydrat), rührt 48 h bei 5°C und erwärmt anschließend auf Raumtemperatur. Danach werden 300 mg (3.49 mmol) Enolether 2 oder 3 (gelöst in 3 mL 1,2-Dichlorethan) und unter kräftigem Rühren portionsweise 600 mg (3.85 mmol) Natriumdihydrogenphosphat·2H2O zugefügt. Nach 2 h gibt man 500 mg Natriumhydrogencarbonat zu, verdünnt mit Wasser und extrahiert mit Chloroform. Nach Waschen, Trocknen und Eindampfen wird an Silicagel mit Ether/Petrolether (1:2) chromatographiert: 7c: RF = 0.10; 1H-NMR (CDCl3): δ = 0.70 (s, 3H, CH3), 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 3H, CH3), 1.17 (s, 3H, CH3), 1.28–1.74 (m, 4H, CH), 1.86 (m, 1H, CH), 2.97 (m, 1H, 4-H), 3.20–3.68 (m, 4H, CH2O), 3.58 (s, 3H, OCH3), 4.50 (t, J = 5 Hz, 1H, O—CH—O), 4.90 (d, J = 8.5 Hz, 1H, 2-H), 7.23 (s, 1H, 6-H), 9.25 (s, 1H, CHO). 7d: RF = 0.13; 1H-NMR (CDCl3): δ = 0.70 (s, 3H, CH3), 0.94 (t, J = 7.0 Hz, 3H, CH3), 1.19 (s, 3H, CH3), 1.08–1.40 (m, 2H, aliph.-H), 2.04 (mc, 3H, aliph.-H), 2.64 (t, br, J = 7 Hz, 1H, 4-H), 3.52 (mc, 4H, CH2O), 3.48 (s, 3H, OCH3), 4.60 (t, J = 5 Hz, 1H, O—CH—O), 5.00 (t, J = 1 Hz, 1H, 2-H), 7.18 (s, 1H, 6-H), 9.36 (s, 1H, CHO). Die Zuordnung von 7c und 7d erfolgte unter anderem durch Vergleich der 1H-NMR-Spektren mit denen von Secologanin-Derivaten. L. -F. Tietze, S. Henke, Angew. Chem. 93 (1981) 1005; 10.1002/ange.19810931110 CASGoogle Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20 (1981) 970; 10.1002/anie.198109701 Web of Science®Google Scholar vgl. auch J. R. Purdy, R. G. Hamilton, L. Akhter, S. McLean, Can. J. Chem. 59 (1981) 210. 10.1139/v81-033 CASWeb of Science®Google Scholar 5 L.-F. Tietze, G. von Kiedrowski, K. Harms, W. Clegg, G. Sheldrick, Angew. Chem. 92 (1980) 130; 10.1002/ange.19800920217 CASGoogle Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19 (1980) 134; 10.1002/anie.198001341 Web of Science®Google Scholar L.-F. Tietze, G. von Kiedrowski, Tetrahedron Lett. 22 (1981) 219; 10.1016/0040-4039(81)80059-7 CASWeb of Science®Google Scholar L.-F. Tietze, K.-H. Glüsenkamp, K. Harms, G. Remberg, G. M. Sheldrick, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 1147; 10.1016/S0040-4039(00)87045-8 CASWeb of Science®Google Scholar L.-F. Tietze, G. von Kiedrowski, B. Berger, Angew. Chem. 94 (1982) 222; 10.1002/ange.19820940333 CASGoogle Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21 (1982) 221; Google Scholar J. Bitter, J. Leitich, G. Partale, O. E. Polansky, W. Riemer, U. Ritter-Thomas, B. Schlamann, B. Stilkerieg, Chem. Ber. 113 (1980) 1020; 10.1002/cber.19801130321 CASWeb of Science®Google Scholar B. B. Snider, Tetrahedron Lett. 21 (1980) 1133; 10.1016/S0040-4039(01)83932-0 CASWeb of Science®Google Scholar B. B. Snider, D. M. Roush, T. A. Killinger, J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 6023; 10.1021/ja00514a026 CASWeb of Science®Google Scholar R. R. Schmidt, M. Maier, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 1789; 10.1016/S0040-4039(00)86742-8 CASWeb of Science®Google Scholar C. Reichardt, K.-Y. Yun, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 3163. 10.1016/S0040-4039(00)88585-8 CASWeb of Science®Google Scholar Citing Literature Volume94, Issue10Oktober 1982Pages 793-793 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. ReferencesRelatedInformation