Portal de Periódicos da CAPES

Synthesen mit heterocyclischen Aminen, I. Reaktionen des 3(5)‐Amino‐pyrazols mit α,β‐ungesättigten Estern. Darstellung und Charakterisierung isomerer Oxo‐dihydro‐pyrazolo‐pyrimidine

1970; Wiley; Volume: 103; Issue: 10 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19701031029

0009-2940

Hans Reimlinger, Maurits A. Peiren, Robert Merènyi,

Synthesis of heterocyclic compounds

Bei der Reaktion des 3(5)-Amino-pyrazols (3) mit Propiolsäure- oder Phenylpropiolsäureester entstehen 5-Oxo-4.5-dihydro-pyrazolo[l.5-a]pyrimidine (5), mit Acetylendicarbonsäureester dagegen das 7-Oxo-4.7-dihydro-Derivat 6c; mit Tetrolsäureester werden die beiden Typen 5 und 6 gebildet. Aus den Umsetzungen von 3 mit Benzoylessigester oder Äthoxymethylen-malonester gehen 6b bzw. 10 hervor. In Eisessig reagiert 3 mit Propiolsäureester zum 4-Oxo-4.7-dihydro-1H-pyrazolo[3.4-b]pyridin (17), das auch aus 3 und β-Äthoxy-acrylsäureester in Eisessig entsteht. Spektrale Eigenschaften sowie der Bildungsmechanismus der isomeren Oxo-dihydro-pyrazolo[1.5-a]pyrimidine werden diskutiert. Syntheses with Heterocyclic Amines, I. Reactions of 3(5)-Aminopyrazole with α.β-Unsaturated Esters. Preparation and Characterization of Isomeric Oxodihydropyrazolopyrimidines 3(5)-Aminopyrazole (3) reacts with esters of propiolic acid or phenylpropiolic acid to give 5-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines (5), whereas with acetylencdiearboxylic ester the 7-oxo-4,7-dihydro derivative 6c is formed. The reaction of 3 with tetrolic ester yields both types, 5 and 6. Benzoylacetate or ethoxymethylenemalonate react with 3 to give 6b and 10, respectively. In acetic acid 4-oxo-4,7-dihydro-lH-pyrazolo[3,4-b]pyridine (17) is formed from propiolic ester and 3. 17 was also prepared from 3 and β-ethoxyacrylic ester in acetic acid. The spectra and the mechanism of formation of the isomeric oxodihydropyrazolo[l,5-a]-pyrimidines are discussed.