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Über die Reaktionen desD-Glucosamins, XVIII. Bildung von 2.6-Anhydro-D-mannose durch Desaminierung von 2-Amino-2-desoxy-D-glucosan-α〈1.5〉β〈1.6〉

1967; Wiley; Volume: 100; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19671000738

0009-2940

Fritz Micheel, W. B. Neier, Tomáš Riedel,

Carbohydrate Chemistry and Synthesis

Abstract 2‐Amino‐3.4‐di‐ O ‐acetyl‐2‐Amino‐2‐desoxy‐ D ‐glucosan‐α〈1.5〈β〈1.6〉 ( 1 ) bildet bei der Desaminierung mit Natriumnitrit in Essigsäure nach Acetylierung 1.3.4‐Tri‐ O ‐acetyl‐2.6‐anhydro‐ D ‐mannose ( 2 ). 2 liefert bei der sauren Hydrolyse 2.6‐Anhydro‐D‐mannose ( 6 ), die sich mit Raney‐Nickel zu 2.6‐Anhydro‐D‐mannit (Styracit) ( 8 ) reduzieren und durch Acetylierung zu einem Hexa‐ O ‐acetat vom Typ 7 dimerisieren läßt 7 ist identisch mit dem acetylierten Desaminierungs‐produkt aus 2‐Amino‐2‐desoxy‐lävoglucosan‐hydrochlorid ( 3 ). Die Bildung des Dimerisierungs‐produktes 7 und der sterische Verlauf der Desaminierungsreaktion werden diskutiert.