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Die absolute Konfiguration der optisch aktiven, natürlichen Dihydroisocumarine, II Bestimmung der absoluten Konfiguration von Agrimonolid und Mellein

1969; Wiley; Volume: 728; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19697280117

0075-4617

Hisao Arakawa, Noboru Torimoto, Yukio Masui,

Carbohydrate Chemistry and Synthesis

Abstract Durch Abbau mit Ozon und Perameisensäure wird aus Agrimonolid ( 1 ) und (–)‐β‐Tetralol ( 4 ) die gleiche (S)‐3‐Hydroxy‐adipinsäure erhalten und als Dihydrazid 3 charakterisiert. Damit geht für 1 und 4 die S‐Konfiguration and C‐3 bzw. C‐2 hervor. Der positive CD von 1 und Phyllodulcin (7) bei 260 mμ beweist deren konfigurative übereinstimmung. Da der CD des Melleins ( 8 ) – wie 7 ein Salicylsäure‐Derivat – bei 257 mü negativ ist, muß hier auf R‐Konfiguration am C‐3 geschlossen werden.