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1.5‐Dipolare Cyclisierungen, III. Kondensierte Triazole aus konjugierten Nitriliminen. Struktur und Stabilität der Produkte aus N ‐acylierten cyclischen Amidrazonen und Thionylchlorid

1970; Wiley; Volume: 103; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19701030631

0009-2940

Hans Reimlinger, Jan J. M. Vandewalle, G. S. D. King, Willy R. F. Lingier, Robert Merènyi,

Synthesis and biological activity

Abstract Beispiele 1.5‐Dipolarer Cyclisierungen konjugierter Nitrilimine werden beschrieben. 2‐[2‐Acyl‐hydrazino]‐pyridine 9 reagieren mit. Thionylchlorid zu 3‐[Pyridyl‐(2)]‐3 H ‐1.2.3.4‐oxathiadiazol‐ S ‐oxiden 10 , deren. Thermolyse s ‐Triazolo[4.3‐ a ]pyridine 11 liefert. Ihre. Strukturzuordnung basiert auf spektralen Daten. 1‐[2‐Acyl‐hydrazino]‐isochinoline 16 ergeben mit. Thionylchlorid 2 H ‐1.2.3.5‐Thiatriazolo[4.5‐ a ]isochinolin‐ S ‐oxide 17 oder 3‐[lsochinolyl‐(l)]‐3 H ‐1.2.3.4‐oxathiadiazol‐ S ‐oxid 18 . Nur 18 unterliegt der Thermolyse unter SO 2 ‐Verlust mit anschließender 1.5‐Dipolarer Cyclisierung zum s ‐Triazolo[3.4‐ a ]isochinolin 19 . Für 5‐Chlor‐2‐acetyl‐2 H ‐1.2.3.5‐thiatriazolo[4.5‐ a ]isochinolin‐ S ‐oxid ( 17a ) wird ein röntgenographischer Strukturbeweis geliefert.