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Diensynthesen mit Dichlorvinylencarbonat

1972; Wiley; Volume: 105; Issue: 2 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19721050222

0009-2940

Hans‐Dieter Scharf, Werner Küsters,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Unter Normaldruck verlaufende Diensynthesen des relativ schwach dienophilen Dichlorvinylencarbonats (DCVC) (1) mit Cyclopentadien, Cyclohexadien-(1.3), Anthracen, 9.10-Dimethyl-anthracen und 2.3-Dimethyl-butadien sowie die Solvolyse dieser Addukte (2, 4–6) werden beschrieben. Die Hydrolyse der Addukte cyclischer Diene macht bicyclische β,γ-ungesättigte 1.2-Diketone (7, 20) zugänglich. Diene Syntheses with Dichlorovinylene Carbonate Under normal pressure proceeding diene syntheses with the relatively poor dienophile dichlorovinylene carbonate (DCVC) (1) towards dienes like cyclopentadiene, 1.3-cyclohexadiene, anthracene, 9.10-dimethylanthracene and 2.3-dimethylbutadiene as well as the solvolysis of the addition products (2, 4–6) are described. The hydrolysis of the adducts from cyclic dienes makes bicyclic β,γ-unsaturated 1.2-diketones (7, 20) accessible.