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Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Enaminen, 1. Diphenylcyclopropenon und Enamine

1974; Wiley; Volume: 107; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19741070707

0009-2940

Theophil Eicher, Siegfried Böhm,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Die Reaktion von Diphenyclyclopropenon ( 1 ) mit den Enaminen 9 führt bei 0–20°C zu den 2‐ Azoniabicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐3‐olaten 10 , bei 80°C zu den 2,4‐Pentadienamiden 25 als Hauptprodukten die Verbindungen 10 werden bei 80°C zu den Amiden 25 isomerisiert. Die Struktur der Betaine 10 wird aus ihren spektroskopischen Daten, ihrer C ‐Protonierung (zu 17 ), ihrer O ‐Alkylierung (zu 19 ) und ihrer Ringöffnung mit nucleophilen Agentien wie Wasser, Alkoholen und Aminen (zu 20, 23, 24 ) bewiesen. Der Konstitutionsbeweis der Amide 25 wird über ihre Spektren und über die unabhängige Synthese von Tetrahydroderivaten 26 geführt. Als Nebenprodukte der Reaktion von 1 mit einigen Enaminen 9 werden zu 25 isomere β‐Enaminoketone 30 und α‐Aminocyclopentenone 31 isoliert. Deren Konstitution wird durch Spektren und Abbaureaktionen gesichert. Aufgrund der ermittelten Konstitutionen 10, 25, 30, 31 werden einige Aspekte des Mechanismus der Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Enaminen erörtert.