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Versuche zur Synthese des Polystachins

1984; Wiley; Volume: 1984; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198419840603

0170-2041

Sándor Antus, Ferenc Boross, M. KAJTAR‐PEREDY, Mihäly Nógrádi,

Phytochemistry and Biological Activities

Abstract [1′ RS (3 RS )]‐1‐(2,3‐Dihydro‐4‐hydroxy‐6‐methoxy‐1‐benzofuran‐3‐yl)‐2‐methyl‐1,2‐propandiol ( 21 ), eine Teilstruktur der Titelsubstanz 1 , wurde aus Phloroglucin in 11 Schritten synthetisiert. Als Schlüsselreaktion diente die oxidative Umlagerung des Benzalacetonderivates 5 mit Tl(NO 3 ) 3 in Methanol zu dem 2‐Aryl‐1,1‐dimethoxyethan 8 gefolgt vom Ringschluß an der durch Entbenzylierung freigesetzten Hydroxygruppe von 9 . Die Überführung von 21 in Verbindungen der Struktur 1 blieb ebenso erfolglos wie die Synthese von rac ‐Polystachin ( rac ‐ 1 ) aus Tachrosin ( 23 ) über das Flavonderivat 29 .