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Synthesen mit Enaminen, XIII. Acylierung von 1‐Morpholino‐cyclohexen‐(1) mit Lactim‐sulfonaten

1967; Wiley; Volume: 100; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19671000928

0009-2940

Siegfried Hünig, W. Gräßmann, Valentin Meuer, Eberhard Lücke,

Synthesis of heterocyclic compounds

Abstract Durch Beckmann‐Umlagerung der Cyclanonoxim‐sulfonate 7 werden Lactim‐sulfonate 8 erzeugt, die das Enamin 4 zu den Lactim‐enaminen 6 acylieren. Die stabilisierende Wirkung von Pyridin auf 8 (n nur ≦7!) beruht auf der Bildung von 9 , das sich gegen Nucleophile ambident verhält. Die besonders langwellige Absorption der Lactim‐enamin‐Kationen 19 , sowie das Auftreten isomerer Strukturen 6 werden diskutiert.